Cadenas carbonadas
Objetivo. Relacionar los tipos de enlace del carbono con la forma y la saturación de las cadenas carbonadas, aplicándolo a la interpretación de estructuras orgánicas, valorando el orden en el análisis.
para partir
Un alcano de veinte carbonos, de fórmula C₂₀H₄₂, admite 366.319 estructuras distintas: los mismos átomos ordenados de otra manera. El gas de la cocina, la parafina de una vela y el plástico de una botella son cadenas de carbono e hidrógeno con distinto tipo de enlace y distinta forma de cadena. Esta clase explica cómo se leen esos dos datos en una estructura.
Las bases ya están: el carbono es tetravalente y se hibrida de tres formas (sp³, sp² y sp), y una misma molécula se dibuja de cuatro maneras (molecular, semidesarrollada, desarrollada y esquelética). El tipo de enlace entre carbonos y la forma de la cadena son las dos piezas que explican por qué hay millones de compuestos distintos.
Antes de empezar, recuerda de las clases pasadas y decide (para ti) si es verdadero o falso:
- Un carbono con un enlace doble tiene hibridación sp².
- En una fórmula esquelética, cada vértice y cada extremo de la línea es un carbono.
- Un enlace doble entre dos carbonos significa que hay dos moléculas unidas.
Los enlaces entre carbonos: simple, doble y triple
Dos átomos de carbono pueden unirse compartiendo uno, dos o tres pares de electrones. Eso da tres tipos de enlace carbono–carbono, y cada uno se conecta directamente con la hibridación del carbono.
Enlace simple (C–C). Se comparte un par de electrones. Cada carbono usa hibridación sp³. Es el enlace del etano.
Enlace doble (C=C). Se comparten dos pares. Cada carbono es sp² (recuerda: le queda un orbital p sin hibridar, que forma el segundo enlace). Es el enlace del eteno.
Enlace triple (C≡C). Se comparten tres pares. Cada carbono es sp (geometría lineal). Es el enlace del etino (acetileno).
Este es el objeto real detrás de ese enlace doble: rótalo para ver que no son dos moléculas separadas, sino dos átomos de carbono unidos por partida doble.
Dos ideas equivocadas frecuentes:
- Es común leer un enlace doble (C=C) como “dos moléculas juntas” o “dos uniones separadas”. Eso es incorrecto: son dos átomos de carbono unidos entre sí por dos pares de electrones a la vez. Es una sola unión, más fuerte y más reactiva que la simple.
- Es común pensar que “más líneas significan más carbonos”. Las líneas extra de un doble o triple enlace indican más electrones compartidos entre los mismos dos carbonos.
Cadenas carbonadas: lineal, ramificada y cíclica
Los carbonos se enlazan unos con otros formando cadenas, el esqueleto de la molécula. Según su forma, hay tres tipos:
Cadena lineal
Los carbonos se unen uno tras otro, sin ramificaciones. Lineal significa una sola fila: en la fórmula esquelética se dibuja en zigzag. Ejemplo: el propano (el gas de la cocina y las estufas).
Cadena ramificada
De la cadena principal sale una o más ramas (otros carbonos unidos a un carbono de esa cadena). Ejemplo: el isobutano, donde un carbono central sostiene una ramificación.
Cadena cíclica
La cadena se cierra sobre sí misma formando un anillo. Ejemplo: el ciclohexano, un anillo de seis carbonos.
Saturado vs. insaturado
Otra clasificación depende de los enlaces de la cadena:
- Una cadena es saturada si todos sus enlaces carbono–carbono son simples. Lleva el máximo de hidrógenos posible: de ahí el nombre, saturada de hidrógeno. El etano, el propano y el ciclohexano son saturados.
- Una cadena es insaturada si tiene al menos un enlace doble o triple entre carbonos. El eteno y el etino son insaturados.
Son dos preguntas distintas. La forma de la cadena (lineal, ramificada o cíclica) responde “¿cómo están dispuestos los carbonos?”. La saturación (saturada o insaturada) responde “¿hay algún enlace doble o triple?”. Una cadena cíclica puede ser saturada (ciclohexano) o insaturada, y una cadena lineal también. Son clasificaciones independientes.
Completa las ideas centrales de la clase sobre enlaces, cadenas y saturación:
Cuando dos carbonos comparten un solo par de electrones forman un enlace , y cada carbono es sp³. Si comparten dos pares forman un enlace (carbonos sp²) y si comparten tres pares, un enlace (carbonos sp). Una cadena que solo tiene enlaces simples se llama , mientras que si tiene al menos un doble o triple enlace se llama . Cuando la cadena se cierra en un anillo, como el ciclohexano, decimos que es una cadena .
Observa la estructura esquelética del 2-buteno: CH₃–CH=CH–CH₃. ¿Cuál de estas afirmaciones es correcta?
Empareja cada estructura (en SMILES o fórmula) con el tipo de enlace o de cadena que la caracteriza:
Toca un término y luego su definición para emparejarlos.
Elige UNA de las dos moléculas de abajo. (1) Cuenta cuántos carbonos tiene; (2) indica si su cadena es lineal, ramificada o cíclica; (3) di si es saturada o insaturada y justifica; (4) señala qué hibridación tienen los carbonos unidos por el enlace más corto de la molécula.
Repaso de las representaciones. En la fórmula esquelética del propano (un zigzag con dos vértices y dos extremos), cada extremo y cada vértice representa un átomo de carbono, y los hidrógenos unidos a esos carbonos están implícitos.
síntesis
Para cerrar
Los carbonos se enlazan con enlaces simples (sp³), dobles (sp²) o triples (sp), en conexión directa con la hibridación, y forman cadenas lineales, ramificadas o cíclicas, que pueden ser saturadas o insaturadas. Todo eso se lee en la estructura esquelética. Con carbono e hidrógeno, el tipo de enlace y la forma de la cadena producen millones de moléculas distintas.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Vuelve a las tres afirmaciones del inicio. ¿Cuál era falsa y por qué? (Pista: la del enlace doble como 'dos moléculas').
- De las dos piezas de hoy (tipo de enlace y forma de la cadena), ¿cuál te costó más distinguir en una estructura?
- El propano y el ciclohexano son los dos saturados, pero uno es un gas y el otro un líquido. ¿Qué diferencia entre sus cadenas se te ocurre que puede explicarlo?
referencias
Bibliografía
- 01Ministerio de Educación de Chile (2019). Programa de Estudio Química, 2° Medio.
- 02Chang, R. & Goldsby, K. (2017). Química (12ª ed.). McGraw-Hill.
- 03McMurry, J. (2018). Química orgánica (9ª ed.). Cengage.
- 04Khan Academy. Estructuras de línea, alcanos y cicloalcanos. https://es.khanacademy.org