Hibridación e hidrocarburos
Objetivo. Aplicar la hibridación del carbono (sp³, sp², sp) para deducir la geometría, los ángulos, el tipo de enlace y la reactividad de una molécula, convirtiendo entre sus representaciones y nombrando hidrocarburos de cadena lineal según la IUPAC, valorando la precisión en el uso del lenguaje químico.
para partir
El soplete de un soldador quema acetileno con oxígeno y pasa de los 3.100 °C, la llama más caliente que se consigue con un gas combustible corriente. Esa energía sale de un triple enlace entre dos carbonos, que obliga a la molécula a ser lineal. Esta clase explica cómo, desde la fórmula, se deduce la geometría, los ángulos, el tipo de enlace y la reactividad.
Ya están la hibridación del carbono (sp³, sp², sp) y las cuatro representaciones de una misma molécula. La hibridación permite deducir, mirando solo la fórmula, cuatro datos: la geometría, los ángulos, qué tipo de enlaces tiene y cuán reactiva es. Con esa base se empiezan a nombrar los hidrocarburos de cadena lineal.
Antes de empezar, decide (para ti) si crees que cada afirmación es verdadera o falsa. No las corregiremos todavía; volveremos a ellas al cierre:
- Para saber si un carbono es sp³, sp² o sp hay que contar los hidrógenos que tiene.
- Un carbono sp y uno sp³ forman el mismo número total de enlaces.
- El etino (C₂H₂) y el etano (C₂H₆) reaccionan más o menos con la misma facilidad.
Contar regiones, no hidrógenos
Para asignar la hibridación de un carbono se cuentan regiones de densidad electrónica, es decir, átomos unidos a ese carbono. Un enlace doble o triple cuenta como una sola región, porque apunta en una sola dirección.
- 4 regiones → sp³ · geometría tetraédrica · 109,5° · solo enlaces simples.
- 3 regiones → sp² · geometría trigonal plana · 120° · hay un enlace doble.
- 2 regiones → sp · geometría lineal · 180° · hay un enlace triple.
Los tres casos de referencia. Rótalos y observa la forma, que es lo que se puede predecir desde la hibridación:
Muchos asignan sp³ “porque tiene 3 hidrógenos” o sp² “porque tiene 2”. Es una coincidencia que funciona a veces y falla cuando el carbono tiene un enlace múltiple. En el etino (H–C≡C–H) cada carbono tiene un solo hidrógeno y es sp; en el ácido cianhídrico (H–C≡N) el carbono también tiene un hidrógeno y es sp. Lo que decide es a cuántos átomos está unido: 2 átomos → sp.
Completa el método para asignar la hibridación de un carbono:
Para asignar la hibridación se cuentan los átomos unidos a ese carbono, y un enlace doble o triple cuenta como región. Si hay 4 regiones el carbono es , con geometría y ángulos de °. Si hay 3 regiones es , con geometría trigonal plana y ángulos de °. Si hay 2 regiones es , con geometría y ángulos de 180°.
Traducir entre representaciones
Hay cuatro formas de escribir una molécula. Las tres que más se usan en química orgánica, aplicadas al 1-buteno, dicen exactamente lo mismo y muestran distinta cantidad de información.
Y su forma condensada (o semidesarrollada), la que más vas a escribir a mano porque no requiere dibujar:
CH₂=CH–CH₂–CH₃
Cómo se traduce, paso a paso. De esquelética a condensada: recorre el zigzag contando vértices y extremos (cada uno es un carbono), y a cada carbono agrégale los hidrógenos que le falten para llegar a cuatro enlaces. De condensada a esquelética: dibuja el zigzag con tantos vértices como carbonos y marca los enlaces múltiples donde corresponda; los hidrógenos unidos a carbono no se dibujan.
En la esquelética un carbono de extremo lleva 3 H (le falta uno para completar 4), uno intermedio con enlaces simples lleva 2 H, y uno con un doble enlace lleva 1 H si tiene dos vecinos. No se dibujan y están ahí. Todo carbono debe sumar exactamente cuatro enlaces: el que falta es un hidrógeno implícito.
La Fig. 2 muestra el 1-buteno en tres representaciones. Un compañero mira la fórmula esquelética (el zigzag) y dice que 'tiene 3 carbonos, porque veo 3 líneas'. ¿Cuál es la corrección adecuada?
Lo que se deduce de la hibridación
Si de una molécula solo se conoce la fórmula, asignar la hibridación de cada carbono entrega cuatro datos:
| Si el carbono es… | Geometría | Ángulo | Enlaces que tiene | Reactividad |
|---|---|---|---|---|
| sp³ | tetraédrica | 109,5° | 4 enlaces σ | baja: molécula saturada |
| sp² | trigonal plana | 120° | 3 σ + 1 π | alta: el π queda expuesto |
| sp | lineal | 180° | 2 σ + 2 π | muy alta: dos π expuestos |
Cada fila es una deducción distinta.
1. La geometría. Los pares de electrones se repelen y se alejan lo más posible. Cuatro regiones ocupan los vértices de un tetraedro. Tres se acomodan en un plano y dos quedan opuestas. La hibridación determina la forma.
2. El ángulo. Es consecuencia directa de lo anterior: 109,5°, 120° y 180°. En una molécula con varios carbonos, cada carbono tiene su propio ángulo. En el propeno (CH₂=CH–CH₃) conviven ángulos de 120° (en los carbonos del doble enlace) y de 109,5° (en el CH₃).
3. El tipo de enlace: σ y π. Los orbitales híbridos siempre forman enlaces σ (sigma), que son frontales y fuertes. Los orbitales p que sobran sin hibridar forman enlaces π (pi), laterales y más débiles. De ahí sale una regla que conviene saber de memoria:
- Enlace simple = 1 σ.
- Enlace doble = 1 σ + 1 π.
- Enlace triple = 1 σ + 2 π.
4. La reactividad. El enlace π es más débil y sus electrones quedan expuestos por fuera del eje de la molécula, accesibles a un reactivo. Por eso los compuestos insaturados (con dobles o triples enlaces) reaccionan con facilidad y dan reacciones de adición, en las que el enlace π se rompe y entran átomos nuevos. Los saturados (solo sp³, solo σ) son bastante inertes. El butano de una estufa arde; el 1-buteno decolora el agua de bromo a temperatura ambiente.
A más carácter s en el híbrido, más cerca del núcleo están los electrones y más corto es el enlace. Por eso: C–C (sp³–sp³, 154 pm) > C=C (sp²–sp², 134 pm) > C≡C (sp–sp, 120 pm). El enlace triple es el más corto y el más fuerte en total, y es también el más reactivo, porque lo que se rompe primero son sus dos π, que son la parte débil.
Ejemplo resuelto tipo PAES — Para el propino, CH₃–C≡CH, determina: (a) la hibridación de cada carbono, (b) los ángulos de enlace, (c) el número total de enlaces σ y π.
- C1 (CH₃): unido a 3 H y 1 C = 4 regiones → sp³, tetraédrico, ángulos H–C–H de 109,5°.
- C2: unido a C1 y, por el triple enlace, a C3 = 2 regiones → sp, lineal, ángulo C1–C2–C3 de 180°.
- C3 (≡CH): unido a 1 H y al triple enlace = 2 regiones → sp, lineal.
- Enlaces σ: 3 C–H del metilo + 1 C1–C2 + 1 σ del triple (C2–C3) + 1 C3–H = 6 σ.
- Enlaces π: el triple enlace aporta 2 π (el simple no aporta ninguno).
- Lectura final: C1, C2 y C3 están alineados con el H terminal (tramo lineal), y esos 2 π expuestos explican que el propino sea mucho más reactivo que el propano.
Resultado: Propino: C1 = sp³ (109,5°); C2 y C3 = sp (180°). Total: 6 enlaces σ y 2 enlaces π.
En el 2-butino, CH₃–C≡C–CH₃, ¿cuántos átomos de la molécula se encuentran obligatoriamente sobre una misma línea recta?
El etino (H–C≡C–H) y el etano (CH₃–CH₃) reaccionan con dificultad parecida, porque ambos están formados solo por carbono e hidrógeno.
Nombrar hidrocarburos de cadena lineal
Con las herramientas anteriores se puede ponerle nombre a una molécula. Se empieza por los hidrocarburos (solo carbono e hidrógeno) de cadena lineal, sin ramas ni ningún otro átomo.
El nombre IUPAC de estos compuestos se arma con dos piezas:
Pieza 1 — el prefijo dice cuántos carbonos tiene la cadena.
| Carbonos | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Prefijo | met- | et- | prop- | but- | pent- | hex- | hept- | oct- | non- | dec- |
Pieza 2 — el sufijo dice qué enlaces hay… que es exactamente decir qué hibridación hay.
- -ano → solo enlaces simples · todos los carbonos sp³ · familia de los alcanos (saturados). Fórmula general CₙH₂ₙ₊₂.
- -eno → hay un enlace doble · dos carbonos sp² · familia de los alquenos (insaturados). Fórmula general CₙH₂ₙ.
- -ino → hay un enlace triple · dos carbonos sp · familia de los alquinos (insaturados). Fórmula general CₙH₂ₙ₋₂.
El sufijo del nombre declara la hibridación, y con ella la geometría, los ángulos y la reactividad. Un nombre bien escrito resume esos cuatro datos.
El localizador: ¿dónde está la insaturación? En los alcanos no hace falta más. Pero si hay un doble o triple enlace, hay que decir entre qué carbonos está. Para eso se numera la cadena y se escribe el número justo antes del sufijo, entre guiones.
La regla de numeración es simple: se numera desde el extremo más cercano a la insaturación, para que el localizador quede lo más bajo posible. Y el número indica el primer carbono del enlace múltiple.
CH₂=CH–CH₂–CH₃ → 1-buteno · CH₃–CH=CH–CH₃ → 2-buteno
Ambos tienen 4 carbonos y un doble enlace; lo único que los distingue, y los hace sustancias distintas, es dónde está ese doble enlace.
Es común numerar siempre de izquierda a derecha. Se numera desde el extremo que dé el número más chico (CH₃–CH₂–CH=CH₂ es 1-buteno, no 3-buteno). El localizador es el primer carbono del enlace múltiple. Las formas “1-butino” y “but-1-ino” circulan y las dos se entienden. La recomendación vigente de la IUPAC intercala el localizador (but-1-ino), pero en los textos escolares chilenos lo habitual es anteponerlo (1-butino), y esa es la forma que usaremos en el curso.
Con solo 2 carbonos, el doble enlace únicamente puede estar entre C1 y C2: no hay otra posibilidad, así que el localizador sobra. Lo mismo pasa con el propeno (3 carbonos): si el doble enlace estuviera “entre C2 y C3”, basta numerar desde el otro extremo para que sea C1–C2. El número aparece recién desde los 4 carbonos.
Empareja cada hidrocarburo lineal con la descripción que le corresponde (mira el sufijo y el localizador):
Toca un término y luego su definición para emparejarlos.
Te entregan la fórmula condensada CH₃–CH₂–C≡C–CH₃. Responde las tres preguntas: (1) ¿cómo se llama según la IUPAC y por qué ese localizador?; (2) indica la hibridación y el ángulo de CADA uno de sus cinco carbonos; (3) explica si reaccionará más o menos fácilmente que el pentano y justifica desde la hibridación.
Repaso de la hibridación. Un carbono con hibridación sp forma solo dos enlaces, porque tiene dos orbitales híbridos.
síntesis
Para cerrar
Contando regiones (no hidrógenos) se asigna sp³, sp² o sp, y con eso se deduce la geometría (tetraédrica, trigonal plana o lineal), el ángulo (109,5°, 120° o 180°), el reparto de enlaces σ y π (simple = 1σ; doble = 1σ+1π; triple = 1σ+2π) y la reactividad: los saturados son inertes y los insaturados exponen sus enlaces π y reaccionan. Las representaciones desarrollada, condensada y esquelética describen la misma molécula. El nombre de un hidrocarburo lineal se arma así: el prefijo cuenta los carbonos (met-, et-, prop-, but-…), el sufijo declara el enlace y, con él, la hibridación (-ano sp³, -eno sp², -ino sp) y el localizador dice dónde está la insaturación. Un nombre bien escrito describe forma, ángulos, enlaces y comportamiento.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Vuelve a las tres afirmaciones del inicio. ¿Cuáles resultaron falsas y qué las desmiente?
- Si te dan una fórmula que nunca has visto, ¿cuál es el PRIMER paso que darías ahora? ¿Y qué cuatro cosas podrías afirmar después de darlo?
- ¿Qué te costó más hoy: contar regiones, traducir entre representaciones o ubicar el localizador del nombre? ¿Qué harías para practicarlo?
referencias
Bibliografía
- 01Ministerio de Educación de Chile (2019). Programa de Estudio Química, 2° Medio. Unidad de Química orgánica (OA 19).
- 02Chang, R. & Goldsby, K. (2017). Química (12ª ed.). McGraw-Hill.
- 03Brown, T. et al. (2014). Química, la ciencia central (12ª ed.). Pearson.
- 04McMurry, J. (2018). Química orgánica (9ª ed.). Cengage.
- 05IUPAC (2013). Nomenclature of Organic Chemistry: Recommendations and Preferred Names. RSC Publishing.
- 06Khan Academy (en español). Orbitales, hibridación y estructuras de línea. https://es.khanacademy.org
- 07TWI Global. Oxy-fuel (oxyacetylene) welding: job knowledge. https://www.twi-global.com/technical-knowledge/job-knowledge/oxy-fuel-welding-003