Sustituyentes alquilo
Objetivo. Nombrar un alcano con un metil, un etil o un propil. Elegir la cadena más larga como principal. Ubicar el localizador antepuesto al nombre.
para partir
El isooctano, el compuesto que define el octanaje 100 de la gasolina, es 2,2,4-trimetilpentano: una cadena de cinco carbonos con tres ramas metilo. El NIST lo registra como C₈H₁₈, el mismo número de átomos que el octano lineal, y arde de distinta manera porque está ramificado. Las ramas se nombran terminando en -il.
Ya sabes leer la hibridación de un carbono (sp³, sp², sp), contar sigma y pi y pasar de una representación a otra. Esas tres herramientas se usan para nombrar una molécula con una rama: un sustituyente alquilo.
Antes de partir, recupera lo que ya tienes. Decide si cada afirmación es verdadera o falsa:
- Un carbono con un doble enlace es sp².
- En una fórmula topológica, cada vértice es un carbono.
- El nombre 1-buteno lleva el localizador delante, no en el medio.
Tres herramientas, una molécula
Antes de nombrar la rama, la molécula se lee con lo que ya sabes. Toma el 2-metilbutano:
Hibridación. Todos los carbonos tienen cuatro regiones de electrón (cuatro enlaces simples): todos son sp³, tetraédricos.
Representaciones. La topológica de arriba es la misma molécula que CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ en condensada y que C₅H₁₂ en molecular. Tres carbonos en la cadena más larga más uno que sale del carbono 2.
Sigma y pi. Solo enlaces simples: todos son sigma. No hay pi.
Esas tres lecturas no cambian porque aparezca una rama. Lo que cambia es el nombre.
En el 2-metilbutano, ¿cuántos carbonos sp³ hay y cuántos enlaces pi?
El sustituyente alquilo toma la raíz del alcano y la terminación -il
Un sustituyente alquilo es un fragmento de alcano unido a la cadena principal por un solo enlace. El sustituyente toma la raíz del alcano correspondiente y la terminación -il:
- 1 carbono: metil (de metano)
- 2 carbonos: etil (de etano)
- 3 carbonos: propil (de propano)
La cadena principal es la más larga. Si hay empate, gana la que tenga más ramificaciones. Se numera de modo que el sustituyente quede con el localizador más bajo. El localizador va delante del nombre del sustituyente, y el sustituyente va delante de la cadena: 2-metilbutano, no but-2-ilmetano ni butano-2-metil.
Cadena más larga, número más bajo, localizador delante y terminación -il.
Ejemplo resuelto. Fórmula condensada: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
- Cadena más larga: cinco carbonos (pentano), no cuatro.
- La rama es un carbono: metil.
- El metil está en el carbono 3 si cuentas de izquierda, y en el 3 si cuentas de derecha. Empate: 3-metilpentano.
Si la misma rama se recorre mal y se toma como cadena principal un brazo de cuatro, sale un nombre con etil, y está mal: se eligió la cadena corta.
Completa la regla de nomenclatura con sustituyente -il.
La cadena principal es la más . El sustituyente de un carbono se llama . El de dos carbonos se llama . El localizador se escribe del nombre, como en 2-metilbutano.
La fórmula topológica de un alcano muestra una cadena de cuatro carbonos con una rama de dos carbonos saliendo del carbono 2. ¿Cuál es el nombre correcto?
Un estudiante nombra CH₃–CH(CH₂CH₃)–CH₂–CH₃ como 2-etilbutano. Reescribe el nombre correcto y explica, en dos pasos, qué regla no aplicó.
síntesis
Para cerrar
La hibridación y el recuento de sigma y pi se leen igual con o sin rama. Lo que cambia es el nombre: cadena más larga, localizador más bajo, terminación -il, localizador delante. Con metil, etil y propil se nombra la mayoría de los alcanos ramificados de este nivel.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Cuando veas una fórmula topológica ramificada, ¿qué miras primero: la rama o la cadena más larga?
- ¿Qué de hibridación o de representaciones tuviste que recuperar hoy para poder nombrar?
- ¿Qué del tema de hoy sigue sin quedarte claro?
referencias
Bibliografía
- 01NIST Chemistry WebBook. 2,2,4-Trimethylpentane. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C540841
- 02IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry (Blue Book). Localizadores antepuestos en alcanos ramificados.
- 03Khan Academy. Naming alkanes with alkyl groups. https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-cycloalkanes/naming-alkanes
- 04Ministerio de Educación de Chile (2016). Programa de Estudio Química 2° medio, OA 19.