Taller de nomenclatura ramificada
Objetivo. Nombrar un alcano ramificado eligiendo la cadena más larga. Escribir el localizador antepuesto. Dibujar la topológica a partir del nombre.
para partir
El 2-metilpentano, C₆H₁₄, aparece en el WebBook del NIST como uno de los isómeros del hexano. Misma fórmula molecular que el hexano lineal, distinto nombre porque la cadena más larga no es de seis.
Este taller nombra y dibuja alcanos ramificados eligiendo la cadena más larga. Las reglas ya están: cadena más larga, localizador más bajo y antepuesto, terminación -il (metil, etil, propil). También se recuperan la hibridación y las representaciones: un alcano ramificado sigue siendo saturado y todos sus carbonos son sp³.
Antes de partir, decide si cada afirmación es verdadera o falsa. No las corregimos aún:
- El 2-etilbutano es un nombre válido.
- El localizador va en el medio del nombre, como en butano-2-metil.
- La cadena que se dibuja horizontal es siempre la principal.
De la semidesarrollada al nombre
Fórmula semidesarrollada: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃.
Paso 1 — Cadena más larga. Seis carbonos unidos en fila: hexano. El metil que sale no alarga esa fila.
Paso 2 — Rama. La rama es de un carbono: metil.
Paso 3 — Numerar al localizador más bajo. De izquierda el metil queda en el carbono 3. De derecha queda en el 4. Gana el 3.
Paso 4 — Localizador antepuesto. El número va delante del sustituyente y el sustituyente delante de la cadena: 3-metilhexano.
3-metilhexano
El error de tomar el brazo corto
Si en la misma molécula se toma como principal el brazo de cinco (el metil más cuatro de la cadena) queda un etil colgando, y el nombre sale 2-etilpentano. Ese nombre está mal: se eligió la cadena corta.
Es común pensar que la cadena que se dibuja horizontal es la principal. Eso es incorrecto, porque la principal es la más larga, aunque quede en L.
La topológica se puede girar. Lo que no cambia es el recuento: se marcan todos los caminos de carbono a carbono y se queda con el más largo. Si hay empate, gana el que deje el localizador más bajo.
Un carbono de rama: metil. Dos: etil. Tres en fila: propil. Si al contar la rama se obtiene una cadena más larga que la que se había marcado como principal, se vuelve a empezar: esa rama era cadena.
La cadena y el sustituyente ya están. Completa el localizador.
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. Cadena más larga: seis carbonos (hexano). Rama: un metil. Se numera para el localizador más bajo. El nombre es -metilhexano.
Escribe el nombre IUPAC de esta molécula. Indica, en dos pasos, cuál es la cadena más larga y qué localizador queda.
Tres cadenas, un nombre
Las tres topológicas de abajo son alcanos ramificados distintos. El nombre se decide después de elegir la cadena más larga, no por cuál se ve más horizontal.
¿Cuál de las tres cadenas es el 3-etilpentano?
Una topológica muestra una cadena de cuatro carbonos con una rama de dos carbonos saliendo del carbono 2. ¿Cuál es el nombre correcto?
En el 2-metilhexano todos los carbonos son sp³ y no hay enlaces pi.
El localizador del metil en CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ se escribe:
Recupera las tres decisiones del nombre.
La cadena principal es la más . El sustituyente de dos carbonos se llama . El localizador se escribe del nombre, como en 3-metilhexano.
síntesis
Para cerrar
Tres decisiones, siempre en este orden: cadena más larga, número más bajo, localizador delante y terminación -il. El 2-etilbutano y el 2-etilpentano salen cuando se toma el brazo corto. La hibridación no cambia por la rama: en un alcano todos los carbonos son sp³.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Cuando veas una topológica ramificada, ¿qué miras primero: la rama o la cadena más larga?
- ¿En qué molécula de hoy te tentó el 2-etilbutano o el 2-etilpentano, y cómo lo descartaste?
- ¿Qué de hibridación o de representaciones tuviste que recuperar para poder nombrar?
referencias
Bibliografía
- 01NIST Chemistry WebBook. 2-Methylpentane. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107835
- 02IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry (Blue Book). Localizadores antepuestos en alcanos ramificados.
- 03Khan Academy. Naming alkanes with alkyl groups. https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-cycloalkanes/naming-alkanes
- 04Ministerio de Educación de Chile (2016). Programa de Estudio Química 2° medio, OA 19.