Grupos funcionales y ciclos
Objetivo. Reconocer alcohol, aldehído, cetona y ácido en una cadena. Distinguir un ciclo de una cadena abierta. Marcar el grupo funcional de una molécula sin nombrarla.
para partir
El WebBook del NIST registra el punto de ebullición del etano, C₂H₆, en 184,6 K (−88,6 °C) y el del etanol, C₂H₆O, en 351,5 K (78,4 °C). Las dos cadenas tienen dos carbonos, y la segunda agrega un oxígeno unido a un hidrógeno. Esta clase enseña a reconocer ese grupo y otros tres en una cadena, y a distinguir un anillo de una cadena abierta.
Un grupo funcional es el átomo, o el grupo de átomos, que se repite en muchas moléculas y se reconoce por cómo está unido. Hoy se miran cuatro grupos con oxígeno y, aparte, el ciclo. El nombre de la molécula queda para después: la tarea es marcar qué grupo está.
Antes de partir, mira estas dos cadenas y decide:
- CH₃–CH₃ y CH₃–CH₂–OH tienen los mismos carbonos. ¿Dónde está la diferencia?
- En CH₃–CH₂–CHO, el oxígeno del extremo va con enlace doble. ¿Es el mismo arreglo que el OH?
- Un hexágono de carbonos, sin oxígeno, ¿sigue siendo una cadena abierta?
Cuatro patrones con oxígeno
Se mira el oxígeno y el carbono al que está pegado. Hay cuatro arreglos.
Alcohol. Un carbono de la cadena está unido a OH por un enlace simple. El etano del gancho, con ese OH, queda así:
Aldehído. Un carbono del extremo tiene un oxígeno con enlace doble, y ese carbono no está entre otros dos carbonos. En la semidesarrollada se escribe –CHO.
Cetona. El carbono del enlace doble con el oxígeno queda entre otros dos carbonos. No está en la punta.
Ácido carboxílico. En el carbono del extremo hay un oxígeno con enlace doble y, en el mismo carbono, un OH. En la semidesarrollada se escribe –COOH.
Es común pensar que todo oxígeno de la cadena es un alcohol. Eso es incorrecto, porque el alcohol es un OH con enlace simple, y el C=O es otro arreglo. También es común tratar el aldehído y la cetona como el mismo grupo. Eso es incorrecto, porque en el aldehído el carbono del C=O está en un extremo y en la cetona está entre dos carbonos.
La cadena también se cierra
Un ciclo es una cadena de carbonos que se cierra. No hace falta un oxígeno para que sea un ciclo. El hexano es una cadena abierta de seis carbonos. El anillo de seis carbonos es un ciclo.
En el anillo cada vértice sigue siendo un carbono. La diferencia con la cadena abierta es que no hay dos puntas: el último carbono está unido al primero.
Un ejemplo, de la figura a la marca
Molécula: CH₃–CH(OH)–CH₃.
- Se cuenta la cadena: tres carbonos.
- Se busca un átomo que no sea carbono ni hidrógeno: hay un oxígeno.
- Ese oxígeno está como OH, unido por enlace simple a un carbono del medio.
- El arreglo es un alcohol. No se escribe el nombre.
La misma lectura sirve para un –CHO en la punta (aldehído), un C=O entre dos carbonos (cetona) y un –COOH (ácido). Si no hay oxígeno y la cadena se cierra, la marca es ciclo.
CH₃–CH₂–CH₂–CHO tiene el oxígeno en un carbono de la punta, con enlace doble. ¿Qué grupo es?
Una figura muestra seis carbonos en anillo y ningún oxígeno. ¿Qué se marca?
Completa el patrón, no el nombre.
Un unido por enlace simple es un alcohol. Un C=O en un carbono es un aldehído. Un C=O entre dos carbonos es una . Un C=O y un OH en el mismo carbono del extremo es un . Una cadena de carbonos cerrada, sin puntas, es un .
síntesis
Para cerrar
Cuatro marcas con oxígeno: alcohol (OH simple), aldehído (C=O en la punta), cetona (C=O entre dos carbonos) y ácido (C=O y OH en el mismo carbono del extremo). Un anillo de carbonos es un ciclo, aunque no lleve oxígeno. El nombre de cada molécula queda para otra clase.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Cuando aparece un oxígeno, ¿qué miras primero: si es OH o si es C=O?
- ¿En qué molécula te costó separar aldehído de cetona, y qué carbono miraste?
- ¿Qué te dice un anillo aunque no tenga oxígeno?
referencias
Bibliografía
- 01NIST Chemistry WebBook. Ethane. Phase change data: Tboil 184,6 K. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74840&Mask=4
- 02NIST Chemistry WebBook. Ethanol. Phase change data: Tboil 351,5 K. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64175&Mask=4
- 03OpenStax (2019). Chemistry 2e, cap. 20: Organic Chemistry, grupos funcionales (CC BY 4.0). https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/20-introduction
- 04Ministerio de Educación de Chile (2016). Programa de Estudio Química 2° medio, OA 19.