Repaso: hidrocarburos, ciclos y grupos funcionales
Objetivo. Pasar una molécula de topológica a semidesarrollada. Nombrar un hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico. Identificar el grupo funcional de una molécula.
para partir
El WebBook del NIST registra que el hexano, C₆H₁₄, hierve a 69 °C y el ciclohexano, C₆H₁₂, a 81 °C. Los dos tienen seis carbonos, y el segundo tiene la cadena cerrada y dos hidrógenos menos. Esta clase repasa cómo se lee esa diferencia en la topológica, en la semidesarrollada y en la fórmula molecular, junto con los alquenos, los alquinos y los grupos funcionales con oxígeno.
Antes de partir, decide si cada afirmación es verdadera o falsa. No las corregimos aún:
- El ciclohexano y el 1-hexeno tienen la misma fórmula molecular.
- En la topológica se dibujan los hidrógenos de cada carbono.
- Un C=O en el carbono del extremo es una cetona.
Una molécula, tres formas de escribirla
La misma molécula se escribe de tres formas. En la topológica cada vértice y cada extremo es un carbono y los hidrógenos no se dibujan. En la semidesarrollada cada carbono se escribe con sus hidrógenos y una rama va entre paréntesis. La fórmula molecular solo cuenta los átomos.
Paso 1 — Contar carbonos. Cinco vértices y extremos: cinco carbonos.
Paso 2 — Completar hidrógenos. Cada carbono forma cuatro enlaces. Los del doble forman dos con su vecino, así que llevan un hidrógeno cada uno: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃.
Paso 3 — Contar átomos. C₅H₁₀.
Paso 4 — Nombrar. Cadena de cinco con un doble que parte en el carbono 2, contando desde el extremo más cercano: 2-penteno.
La semidesarrollada ya está. Completa la fórmula molecular y el nombre.
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ tiene seis carbonos y hidrógenos, así que su fórmula molecular es C₆H₁₄. La cadena más larga tiene cinco carbonos y el metil queda en el carbono 3, así que se nombra .
Escribe la semidesarrollada, la fórmula molecular y el nombre de esta molécula.
Ciclos y saturación
Un ciclo es una cadena de carbonos que se cierra: el último carbono se une al primero. Su nombre lleva el prefijo ciclo- y la terminación de siempre (ciclopentano, ciclohexeno). Un hidrocarburo es saturado si todos sus enlaces son simples.
Al cerrar la cadena, los dos carbonos de las puntas se unen entre sí y cada uno pierde un hidrógeno. Por eso el hexano es C₆H₁₄ y el ciclohexano C₆H₁₂, la misma fórmula que el 1-hexeno.
Es común pensar que un ciclo es insaturado porque tiene menos hidrógenos. Eso es incorrecto, porque la insaturación es un enlace doble o triple, y el ciclohexano solo tiene enlaces simples.
Una molécula de cadena abierta tiene fórmula C₅H₁₀. ¿Cuál es?
El ciclohexano es un hidrocarburo insaturado porque tiene menos hidrógenos que el hexano.
Grupos funcionales con oxígeno
Se mira el oxígeno y el carbono al que está unido. Alcohol: OH unido por enlace simple (–OH). Aldehído: C=O en un carbono del extremo (–CHO). Cetona: C=O en un carbono que está entre otros dos (–CO–). Ácido carboxílico: C=O y OH en el mismo carbono del extremo (–COOH). En la topológica el O y el OH sí se escriben.
La cadena está cerrada, así que es un ciclo. El oxígeno va con enlace doble a un carbono del anillo, y ese carbono está entre otros dos carbonos: es una cetona. La fórmula molecular es C₆H₁₀O.
¿Qué grupo funcional tiene CH₃–CH₂–COOH?
El WebBook del NIST registra estos puntos de ebullición: pentano 36 °C, ciclopentano 49 °C, hexano 69 °C y ciclohexano 81 °C. ¿Qué conclusión se apoya en los datos?
Recupera las reglas del repaso.
Un enlace doble da la terminación y uno triple . Una cadena cerrada lleva el prefijo . Un C=O entre dos carbonos es una , y un OH unido por enlace simple es un .
síntesis
Para cerrar
Cada carbono forma cuatro enlaces, y esa regla permite pasar de la topológica a la semidesarrollada y a la fórmula molecular. Un doble o un ciclo quitan dos hidrógenos y un triple quita cuatro. El grupo funcional se decide mirando cómo está unido el oxígeno. La guía de la clase trae ejercicios de cada tipo y sus respuestas.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Al pasar de la topológica a la semidesarrollada, ¿en qué paso te equivocas más: contar carbonos o completar hidrógenos?
- ¿Qué diferencia de hidrógenos te permite separar un ciclo de una cadena abierta con la misma cantidad de carbonos?
- Cuando aparece un oxígeno, ¿qué miras primero para decidir el grupo funcional?
referencias
Bibliografía
- 01NIST Chemistry WebBook. Hexane. Phase change data. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C110543&Mask=4
- 02NIST Chemistry WebBook. Cyclohexane. Phase change data. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C110827&Mask=4
- 03OpenStax (2019). Chemistry 2e, cap. 20: Organic Chemistry (CC BY 4.0). https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/20-introduction
- 04Ministerio de Educación de Chile (2016). Programa de Estudio Química 2° medio, OA 19.