Representaciones de moléculas orgánicas
Objetivo. Identificar y convertir entre las fórmulas molecular, semidesarrollada, desarrollada y esquelética de moléculas orgánicas simples, seleccionando la representación adecuada según el propósito.
para partir
En las tablas del NIST hay dos compuestos con la misma fórmula molecular, C₂H₆O: el etanol, que hierve a 78 °C, y el dimetiléter, que hierve a −24 °C. La fórmula molecular no distingue cuál de los dos es, aunque uno sea el alcohol de una copa de vino y el otro un gas. Esta clase presenta las cuatro representaciones de una molécula orgánica y para qué sirve cada una.
El carbono se enlaza de formas muy variadas y genera millones de moléculas orgánicas, que hay que dibujar. Hay cuatro representaciones, cada una pensada para un propósito distinto. Saber cuál usar y cómo pasar de una a otra es una de las herramientas más prácticas de la química orgánica.
Antes de empezar, piensa: de las cuatro formas de escribir el etanol, ¿cuál te dice más rápido cuántos átomos tiene? ¿Y cuál usarías para dibujar una molécula enorme sin llenar la hoja? Guarda tus respuestas.
Cuatro representaciones de una misma molécula
Miremos el etanol en sus cuatro representaciones. Todas describen exactamente la misma molécula:
1. Fórmula molecular: solo dice cuántos átomos de cada elemento hay.
C₂H₆O
2. Fórmula semidesarrollada: agrupa cada carbono con sus hidrógenos y muestra cómo se conecta el esqueleto.
CH₃–CH₂–OH
3. Fórmula desarrollada: muestra todos los átomos y todos los enlaces, uno por uno.
4. Fórmula esquelética (línea-ángulo): cada extremo y cada vértice de la línea es un carbono; los hidrógenos unidos a carbono no se dibujan.
A medida que se avanza, cada representación muestra menos y deja más sobreentendido. La molecular casi no dice nada de la forma; la desarrollada lo dice todo pero ocupa mucho espacio; la esquelética es rápida de leer una vez que se sabe interpretarla.
La molécula en tres dimensiones
Las cuatro representaciones anteriores son planas, y el etanol existe en tres dimensiones. Este es el objeto que los cuatro dibujos describen. Arrástralo para rotarlo y haz zoom: aparecen los ángulos reales entre sus enlaces.
Las cuatro representaciones planas describen la misma realidad tridimensional. Por eso se puede convertir de una a otra: las cinco muestran los mismos átomos unidos de la misma manera.
Cada representación sirve para un propósito
Fórmula molecular — para contar y calcular
Indica la cantidad de átomos de cada elemento (C₂H₆O). Es la que necesitas para calcular la masa molar o hacer estequiometría. Su límite: no dice cómo están unidos los átomos. Por eso es ambigua: C₄H₁₀ puede ser butano (una cadena lineal de 4 carbonos) o isobutano (una cadena de 3 con una rama), dos sustancias distintas con la misma fórmula molecular. Son isómeros.
Fórmula semidesarrollada — rápida de escribir a mano
Agrupa los H con su carbono (CH₃, CH₂…) y muestra cómo se conecta el esqueleto, incluidos los átomos que no son carbono ni hidrógeno. Es la más cómoda para escribir en el cuaderno sin dibujar cada enlace.
Fórmula desarrollada — para ver todos los enlaces
Dibuja cada átomo y cada enlace por separado. Es ideal para enseñar o analizar cómo está enlazada una molécula pequeña, porque no oculta nada. Su desventaja: ocupa mucho espacio y se vuelve impracticable en moléculas grandes.
Fórmula esquelética — para moléculas grandes y química real
Es la que usan los químicos a diario. Reglas:
- Cada vértice y cada extremo de la línea representa un átomo de carbono.
- Los hidrógenos unidos a carbono no se dibujan: se sobreentienden los que hagan falta para que cada carbono complete sus cuatro enlaces.
- Los otros átomos (O, N, Cl…) y sus H sí se escriben (–OH, –NH₂).
Dos confusiones típicas:
- Es común pensar que “los vértices de la fórmula esquelética están vacíos” o que “no tiene hidrógenos”. Eso es incorrecto: cada vértice ES un carbono, y sus hidrógenos están implícitos. Si un vértice muestra 2 enlaces dibujados, se sobreentienden 2 hidrógenos más (para llegar a 4).
- Es común creer que “C₂H₆O y CH₃–CH₂–OH son sustancias distintas”. Son la misma sustancia (etanol) escrita de dos formas. Lo que cambia es la representación.
Ejemplo resuelto — De la fórmula esquelética a la molecular. La esquelética de abajo corresponde al butano. Vamos a obtener su fórmula molecular contando los átomos que están 'implícitos'.
- Cuenta los carbonos: hay 4 vértices/extremos en la línea → 4 C.
- Cuenta los H de cada carbono para completar 4 enlaces: los 2 carbonos de los extremos tienen 1 enlace dibujado → les faltan 3 H cada uno (2 × 3 = 6 H).
- Los 2 carbonos del medio tienen 2 enlaces dibujados → les faltan 2 H cada uno (2 × 2 = 4 H).
- Total de hidrógenos = 6 + 4 = 10 H. Fórmula molecular = C₄H₁₀.
Resultado: Butano: fórmula molecular C₄H₁₀
Convierte entre representaciones del propeno (un hidrocarburo de 3 carbonos con un enlace doble):
Su fórmula semidesarrollada es CH₂=CH–CH₃. Contando todos los átomos, su fórmula molecular es . Como tiene 3 carbonos, su fórmula esquelética se dibuja con vértices o extremos. Los hidrógenos unidos a carbono se dibujan en la esquelética, pero el enlace sí se dibuja, con dos líneas.
Un estudiante necesita calcular la masa molar de la glucosa para un problema de estequiometría. ¿Qué representación le conviene usar y por qué?
Empareja cada representación con el propósito para el que resulta más adecuada:
Toca un término y luego su definición para emparejarlos.
Elige UNA de las dos moléculas de abajo. Escribe su fórmula molecular (cuenta los carbonos y los hidrógenos implícitos) e indica un propósito para el cual esta representación esquelética es más conveniente que la desarrollada.
Repaso — En la fórmula esquelética del eteno (CH₂=CH₂), los dos carbonos de los extremos tienen hibridación sp².
síntesis
Para cerrar
Una molécula orgánica se puede representar de cuatro formas: molecular (cuenta átomos, sirve para calcular), semidesarrollada (rápida a mano, muestra el esqueleto), desarrollada (todos los enlaces, útil para enseñar) y esquelética (limpia y veloz, para moléculas grandes). La adecuada es la que se ajusta al propósito. Todas son traducibles entre sí, porque describen la misma realidad: los mismos átomos, unidos de la misma manera.
Piensa sobre tu aprendizaje
- Vuelve a la pregunta del inicio: ¿por qué escribimos una molécula de cuatro formas si es la misma sustancia?
- ¿Qué representación te costó más leer o convertir, y qué regla te ayudó a resolverla?
- Si tuvieras que explicarle a alguien qué representa un 'vértice' en una fórmula esquelética, ¿qué le dirías?
referencias
Bibliografía
- 01Ministerio de Educación de Chile (2019). Programa de Estudio Química, 2° Medio.
- 02Chang, R. & Goldsby, K. (2017). Química (12ª ed.). McGraw-Hill.
- 03McMurry, J. (2018). Química orgánica (9ª ed.). Cengage.
- 04Khan Academy. Estructuras de línea. https://es.khanacademy.org
- 05National Institute of Standards and Technology. NIST Chemistry WebBook: etanol y dimetiléter. https://webbook.nist.gov